1- ¿Qué estudia la química orgánica?
Para saber los fundamentos de la química orgánica, hay que remontarse a mediados del 1700, en donde, se notaban diferencias entre las sustancias obtenidas de fuentes vivas y las que procedían de minerales.
Por ejemplo, los componentes provenientes de plantas y animales eran difíciles de aislar y de purificar, lo que hacía que fuera difícil trabajar con ellos, a diferencia de las sustancias de origen mineral.
Torbern Bergman, un químico sueco, fue el primero que señaló las diferentes entre las sustancias “orgánicas” e “inorgánicas”. Pero posteriormente, acuñar el término de química orgánica a los compuestos que se encuentran en los organismos vivos.
En el siglo XIX, Jacob Berzelius, hizo una distinción entre las sustancias provenientes del mundo mineral y las sustancias presentes u obtenidas de un ser vivo, llamando química inorgánica al estudio de las sustancias minerales, y química orgánica al estudio de las sustancias provenientes de un ser vivo, justificando esta clasificación en la presencia de una “fuerza vital”, exclusiva de los seres vivos.
Esta “fuerza vital”, hacía creer a los científicos, que los compuestos orgánicos no se podían preparar ni manipular en el laboratorio, a diferencia de los compuestos inorgánicos que si podían hacerse. Esta corriente se denominada vitalismo.
En 1816, Michel Chevreul, encontró que el jabón, preparado por la reacción de una base con grasa animal, podía ser separado por varios compuestos orgánicos puros, denominados como “ácidos grasos”, lo que permitía verificar que una sustancia orgánica fue convertida en otra sin la intervención de una fuerza vital externa. Esto fue un duro golpe para la teoría vitalista.
La teoría vitalista, llego a su fin, en 1828, cuando Friedrich Wöhler descubrió que era posible convertir el cianato de amonio, que es una sal inorgánica, en urea, un compuesto orgánica que es producido por algunos seres vivos como medio de eliminación del amoníaco, en la orina.
Todas estas pruebas llevaron a los científicos a aceptar que no hay ninguna diferencia fundamental entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.
En la actualidad, la característica común que tienen todos los compuestos orgánicas, es que tienen en su estructura carbono como elemento base, por lo tanto, se define la química orgánica, como aquella área que estudia los compuestos de carbono, en cuanto a su composición, estructura, propiedades, obtención, transformaciones y usos.
2- ¿Qué propiedades tiene el átomo de carbono?
El átomo de carbono es capaz de formar una gran diversidad de compuestos químicos, que pueden ser muy simples, como el metano, o estructuras muy complejas como el ADN.
Dependiendo de las condiciones ambientales de formación, el carbono puede encontrarse en la naturaleza en diferentes formas, denominadas alotrópicas, dado que presentan la misma composición, pero la disposición molecular es distinta, por lo que presentan propiedades diferentes. Son alótropos el carbono amorfo y cristalino, el grafito, el diamante, los fullerenos, los nanotubos y las nanoespumas.
El número atómico del carbono es 6, por lo tanto, al ser un átomo neutro, tiene 6 protones y 6 electrones, siendo su configuración electrónica:
1s2 2s2 2p2 o 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz
Es decir, dos electrones están en el primer nivel de energía y cuatro electrones en el segundo nivel, ubicándose en los orbitales de la siguiente forma:
Como hay dos electrones apareados en el orbital 2s, y un orbital p vacío, los electrones del orbital 2s captan energía y uno es promovido al orbital 2p vacío.
Esto genera la presencia de 4 electrones de valencia, por lo tanto, el carbono es capaz de formar cuatro enlaces, capacidad que es conocida como tetravalencia.
Los orbitales s y p que están presentes en este elemento, se pueden combinar, formando orbitales híbridos, en donde se combinan el orbital 2s con los orbitales 2p, quedando cuatro electrones desapareados:
Ahora, si se aplica cierta energía al átomo de carbono, uno de los electrones del orbital 2s puede pasar al orbital 2p desocupado, obteniendo como resultado un átomo de carbono activado.
Por lo tanto, en el carbono hay 4 orbitales semillenos, lo que explica la formación de los enlaces covalentes, que deben ser iguales.
2.1- Hibridación del carbono
Es la mezcla de dos orbitales atómicos diferentes para formar nuevos orbitales apropiados mediante un reordenamiento de electrones. Esta propiedad permite que el átomo de carbono se una a otros átomos de carbono u otro elemento. Este reordenamiento se denomina hibridación.
a) Hibridación sp3
En la hibridación sp3, el átomo de carbono forma 4 enlaces simples, y se combina un orbital s con tres orbitales p, dando como resultados cuatro orbitales sp3, denominados orbitales híbridos.
La nueva configuración externa del carbono da la posibilidad que en cada uno de los orbitales híbridos sp3, que tienen igual energía se ubique un electrón. Por lo tanto, un carbono sp3, forma cuatro enlaces simples y tienen una geometría tetraédrica. Los enlaces formados se denominan enlaces sigma.
Es posible encontrar carbonos con hibridación sp3 en las moléculas de metano y etano.
b) Hibridación sp2
En la hibridación sp2, el átomo de carbono forma dos enlaces simples y un enlace doble, debido a la mezcla de un orbital s con dos orbitales p del mismo átomo, originando tres orbitales híbridos sp2.
Estos orbitales se disponen en un plano y dirigidos a los vértices de un triángulo equilátero y los orbitales p que no sufren hibridación se sitúan en forma perpendicular al plano, lo que ocurre, por ejemplo, en el eteno. Por otra parte, cada orbital no hibridado en posición perpendicular al plano de cada uno de los átomos de carbono, queda paralelamente enfrentado dando origen a un enlace distinto, llamado enlace pi. El doble enlace que une a los átomos de carbono forma un enlace sigma y un enlace pi.
c) Hibridación sp
Finalmente, la hibridación sp, ocurre cuando el átomo de carbono forma 1 enlace simple y un enlace triple, a través, de la combinación de un orbital s y un orbital p originando dos orbitales híbridos sp.
En el acetileno o propino es posible encontrar un carbono con esta hibridación. En él, los átomos de carbono se unen a través de un enlace sigma con participación frontal de un orbital híbrido sp; y el otro orbital híbrido sp de cada átomo se usa en la unión con cada átomo de hidrógeno. Por lo tanto, los orbitales p no híbridos, que son dos por cada átomo son perpendiculares entre si y respecto a la unión de los átomos de carbono, lo cual produce dos confrontaciones laterales de los orbitales que se encuentran en el mismo plano, originando dos enlaces pi, por lo que, los átomos de carbono con hibridación sp se encuentran unidos por un enlace sigma y dos enlaces pi.
Los orbitales pi no poseen tanta energía como los enlaces sigma, ya que, los electrones que lo forman se encuentran más alejados del núcleo, por lo tanto, la fuerza de atracción entre los electrones y el núcleo es menor.
Para lograr que los átomos se unan, y logren la máxima estabilidad forman un enlace químico. Esta estabilidad se logra cuando los electrones se redistribuyen alrededor del núcleo hasta alcanzar una disposición en que las fuerzas eléctricas logren que la energía potencial del sistema sea mínima. Esta distancia se denomina longitud de enlace, y corresponde a la distancia entre los núcleos de dos átomos que están unidos por un enlace covalente. Para poder romper o formar enlaces se necesita una determinada energía de enlace, que determina la fuerza de éste.
En los enlaces entre carbono-carbono y carbono con otro elemento, la longitud de los enlaces simples es mayor que la de los enlaces dobles, y estos mayor, que los enlaces triples.
